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Auf das Zentralnervensystem wirkende Substanzen, XIX. Über β-Lactone: Eine neue allgemeine Synthese

✍ Scribed by Testa, Emilio ;Fontanella, Luigi ;Cristiani, Gian Franco ;Mariani, Luigi

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
745 KB
Volume
639
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Es wird über ein neues Herstellungsverfahren für verschiedene in α‐Stellung substituierte β‐Lactone berichtet. α‐Substituierte β‐Amino‐propionsäuren werden bei niedriger Temperatur mit Natriumnitrit und Essigsäure diazotiert, wobei sich die β‐Lactone als flüssige oder niedrigschmelzende Verbindungen ausscheiden. Die Eigenschaften dieser Verbindungen sowie ihre Umwandlung durch die Einwirkung von Hydrazinhydrat in die entsprechenden α‐substitutierten β‐Hydroxy‐propionsäurehydrazide werden beschrieben.

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## Abstract Es wird eine neue, allgemein anwendbare Synthese von α‐substituierten Tropasäuren beschrieben. Die α‐substituierten α‐Phenyl‐β‐amino‐propionsäuren (IX) werden in verd. Essigsäure diazotiert, wobei die entsprechenden α.α‐disubstituierten Lactone (X) in guter Ausbeute isoliert werden. Let

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Hydrochloric acid and hydrobromic acid react with α‐mono‐ and α, α‐disubstituted β‐lactones under ring cleavage leading unequivocally to the corresponding α‐mono‐ or α, α‐disubstituted β‐halogenopropionic acids. These products are interesting starting materials for the preparation of new compounds a