Asymmetrische Synthesen über heterocyclische Zwischenstufen, XXIII. Studien zur enantioselektiven Synthese von α-Alkyl-α-(2-furyl)-glycinen durch Alkylieren von an C-6 chiral substituierten 3-(2-Furyl)-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-onen
✍ Scribed by Schöllkopf, Ulrich ;Scheuer, Rainer
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1984
- Tongue
- English
- Weight
- 686 KB
- Volume
- 1984
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Ausgehend von DL‐(2‐Furyl)glycin und den 2‐Hydroxyalkansäuren 4 werden die 3‐(2‐Furyl)‐3,6‐dihydro‐2__H__‐1,4‐oxazin‐2‐one 10 und 11 aufgebaut, die an C‐6 ein endocyclisches Chiralitätszentrum besitzen. Deren Kaliumverbindungen 12 (erhalten mit Kalium‐tert‐butylat) reagieren mit Alkylhalogeniden R^2^ ‐ X an C‐3 mit guten chemischen Ausbeuten und mit 50 → 95% d.e.) (d.e. = asymmetrische Induktion). Der Alkylrest R^2^ tritt trans zu R^1^ (am induzierenden Zentrum) ein. Bei der Hydrolyse der Addukte 13 werden die 2‐Hydroxyalkansäuren 4 und die (optisch aktiven) α‐Alkyl‐α‐(2‐furyl)glycine 17 freigesetzt.