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Asymmetrische Synthese sterisch überfrachteter Alkene durch Übertragung axialer Chiralität von einer Einfach- auf eine Doppelbindung

✍ Scribed by Edzard M. Geertsema; Auke Meetsma; Ben L. Feringa


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1999
Tongue
English
Weight
130 KB
Volume
111
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis


Sterisch überfrachtete Alkene haben wegen ihrer einzigartigen photochromen und thermochromen Eigenschaften beträchtliches Interesse erlangt. Zusätzlich fasziniert die schöne Architektur ihrer Strukturen ebenso wie ihr Anwendungspotential. [1] Obwohl sie kein stereogenes Zentrum haben, können sie als stabile, optisch aktive Stereoisomere vorliegen, da sie Substituenten tragen, die eine ausreichend starke sterische Hinderung zwischen der oberen und der unteren Hälfte des Alkens bewirken und eine helicale Verdrillung des gesamten Moleküls erzwingen. Unsymmetrische cis-und trans-Isomere sterisch überfrachteter Alkene fungieren als chiroptische molekulare Schalter, die beispielsweise für die reversible Datenspeicherung [2] geeignet sind. Weitere Anwendungen sind die Photomodulation von flüssigkristallinen Materialien [3] und die Verwendung in dünnen [2] a) B.