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Asymmetrische Synthese beider Enantiomere von (E)-4,6-Dimethyl-6-octen-3-on – Abwehrsubstanz der WeberknechteLeiobunum vittatum undL. calcar (Opiliones)

✍ Scribed by Enders, Dieter ;Baus, Ulf


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1983
Tongue
English
Weight
378 KB
Volume
1983
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Abstract

Das acyclische Enon (E)‐4,6‐Dimethyl‐6‐octen‐3‐on (1) ist die Hauptkomponente Abwehrsekrets der Weberknechte Leiobunum vittatum und L. calcar (Opiliones). Beide Enantiomere [(S)‐1 und (R)‐1] sowie racemisches 1 werden bequem aus Diethylketon 2 und dem Bromid 3 unter Verwendung der Hydrazon‐Methode synthetisiert. Durch LIS‐NMR‐Technik gezeigt, daß die acyclische Ketonalkylierung mit praktisch vollständiger asymmetrische? On erfolgt (ee ≥ 97%).