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Asymmetrische Reduktionen, I. Reduktion von 6-Dimethylamino-4.4-diphenyl-hexanon-(3) (Normethadon) mit Komplexen aus Lithiumalanat und isomeren Pinandiolen

✍ Scribed by Schneider, Hans J. ;Haller, Rolf


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1971
Weight
256 KB
Volume
743
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Eingegangen am 11. Juli 1970 Aus Lithiumalanat und den isomeren cis-(I) und trans-Pinandiolen (2), die sich von (-)-a-Pinen ableiten, wird ein Reagenz entwickelt, das zur asymmetrischen Reduktion von Ketonen geeignet ist. Beschrieben wird die Reduktion des 6-Dimethylamino-4.4-diphenyl-hexanons-(3) (Normethadon, 5), welche bevorzugt zum S( -)-Enantiomeren von 6-Dimethylamino-4.4diphenyl-hexanol-(3) [S(-)-Normethadol, 41 fuhrt. Eine Verbesserung der Ausbeute an diesem Enantiomeren wird durch Modifikation des Reagenzes (Einfuhrung einer Benzyloxy-Gruppe) erreicht. Asymmetric Reductions, I. Reduction of 6-Dimethylamino-4.4-diphenylhexanone (Normethadone) by Mixed Hydrides Made of LiA1H.q and Isomeric Pinanediols A reagent is described, prepared from LiAlH4 and the isomeric cis-(1) and trans-pinanediols