Asymmetrische katalytische Aminoalkylierungen: neue leistungsstarke Methoden zur enantioselektiven Synthese von Aminosäurederivaten, Mannich-Basen und Homoallylaminen
✍ Scribed by Michael Arend
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1999
- Tongue
- English
- Weight
- 90 KB
- Volume
- 111
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-8249
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Die wirtschaftliche Bedeutung von enantiomerenreinen Substanzen ist in den letzten Jahren stark gestiegen und wird noch weiter zunehmen. Die Entwicklung effizienter asymmetrischer Synthesen mit chiralen Katalysatoren ist daher ein wichtiger Schwerpunkt moderner Industrie-und Grundlagenforschung. So existieren mittlerweile für viele Grundreaktionen leistungsstarke asymmetrische katalytische Varianten. Bis vor kurzem galt dies jedoch nicht für die wichtige Klasse der Aminoalkylierungen, [3] wenn man einmal von den durch chirale Liganden (Lewis-Basen) katalysierten Aminoalkylierungen von Grignard-, Organozink-oder Organolithium-Verbindungen absieht. [4] Versuche, andere Nucleophile wie Esterenolate [5a,b] oder HCN [5c] analog durch Liganden oder Basen (Diether, [5a,b] Dipeptide [5c] ) zu aktivieren, chiral zu modifizieren und enantioselektiv zu aminoalkylieren, waren allerdings nur bedingt erfolgreich. Diese Methoden erfordern entweder den chiralen Liganden in stöchiometrischer Menge oder liefern nur in Ausnahmefällen gute ee-Werte. Kürzlich wurde jedoch eindrucksvoll gezeigt, daû das Potential dieser Methode durchaus noch nicht ausgeschöpft ist. So konnte durch Optimierung eines Lewis-Base-Katalysators mit kombinatorischen Methoden eine effiziente und relativ breit anwendbare asymmetrische Variante der Strecker-Synthese entwikkelt werden (Schema 1). [5d] Schema 1. Basenkatalysierte enantioselektive Variante der Strecker-Synthese (R Alkyl, Aryl). [5d]