Asymmetische Induktion bei der Nickel(0)-katalysierten [3+2]-cycloaddition von Methylencyclopropan mit chiralen Alkylacrylaten

✍ Scribed by Paul Binger; Axel Brinkmann; Wlf Jürgen Richter

• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1983
• Tongue: French
• Weight: 113 KB
• Volume: 24
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(00)88178-2

✦ Synopsis

Starting from enantiomerically pure alkylacrylates Nickel(O)-catalyzed [3+2)cycloaddition with methylenecyclopropane can be achieved giving 3-methylenecyclopentanecarboxylic acid alkylesters in high yields with 3 to 64% asymmetric induction. Die Nickel(O)-katalysierte Codimerisierung von Methylencyclopropan (l) mit Methylacrylat l ) zu 3-Methylencyclopentancarbonsauremethylester kann bei Verwendung von Bis(l ,S-cyclooctadien)nickel [Ni(COD)2] als Katalysator schon unter sehr milden Bedingungen (-20 °c bis Raumtemperatur) durchgefuhrt werden 2 ) . Nachdem in jungster Zeit hohe.asymmetrische Induktionen bei der Diels-Alder Reaktion zwischen Cyclopentadien und bestimmten enantiomerenreinen Alkyl-3599