Eingegangen am 14. Marz 1967 Beim Versuch, 2.4.6-Triphenyl-chinol-Derivate mit Acetylencarbonsauren zu Acetylencarbonsaure-chinolestern (z. B. 5) umzusetzen, werden in einer iiberraschenden Dien-Synthese + Wasserstoff-Abspaltung arylierte Phenanthren-o-chinol-lactone (z. B. 8, 25) erhalten. Aus diesen sind 1.3-Diphenyl-phenanthrol-(2)-Derivate zuganglich, die in 4-, 9und 10-Stellung zusatzliche Substituenten tragen konnen (z. B. 9, 13, 23, 26a). In indifferenten organischen Losungsmitteln reagiert 2.4.6-Triphenyl-phenoxyl (1) vorwiegend als Radikal am Sauerstoff-Atom. Es bilden sich 2.4.6-Triphenyl-phenolaryl-oder -alkyl-uther 23. Bei Gegenwart von Proton-oder Lewissauren tritt dagegen Disproportionierung ein. Durch Addition eines Nucleophils an eines der Kohlenstoff-Atome (C-4 bzw. -2 oder -6) entstehen para-oder ortho-Chinol-Derivate neben der aquivalenten Menge 2.4.6-Triphenyl-phenol (3). Es lafit sich nicht ohne weiteres entscheiden, ob es sich bei diesen Reaktionen um eine nucleophile Verdrangung des 2.4.6-Triphenyl-phenoxy-Restes in dem durch die Saure aktivierten Dimeren 2 handelt 1 2