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Arbeiten über Phosphorsäure- und Thiophosphorsäureester mit einem heterocyclischen Substituenten. 4. Mitteilung. 3-Isopropyliden-dithiocarbazinsäure-alkylester und deren Ringschluss zu 5-Alkylthio-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-onen

✍ Scribed by K. Rüfenacht

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1972
Tongue
German
Weight
210 KB
Volume
55
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Impurities in crude oily dithiocarbazic acid (2′‐methoxy)‐ethyl ester causing troubles in the ring closure to 5‐(2′‐methoxy‐ethylthio)‐1,3,4‐thiadiazol‐2(3H)‐one and in succeeding reactions are eliminated by using the crystalline 3‐isopropylidene‐dithiocarbazic acid (2′‐methoxy)‐ethyl ester, which can be obtained directly by alkylation of potassium dithiocarbazate with 2‐methoxy‐ethyl bromide in presence of acetone. By the action of phosgene followed by that of water, the isopropylidene compound yields the oily 5‐(2′‐methoxy‐ethylthio)‐1,3,4‐thiadiazol‐2(3H)‐one by splitting off the isopropylidene group and by ring closure in one single step.

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