Applications synthétiques de la cyclisation d'alcools tertiaires γ-éthyléniques en α-bromotétrahydrofurannes sous l'action du N-bromosuccinimide. I. Synthèse facile de la triméthyl-2,2,5-cycloheptène-4-one ou karahanaénone à partir du linalol

✍ Scribed by Edouard Demole; Paul Enggist

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1971
• Tongue: German
• Weight: 507 KB
• Volume: 54
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19710540204

✦ Synopsis

das Gcmisch noch liS Std. gcriilirt, d a m abgekiihlt iintl tropfcnwcisc mit Tetrahydrofui-an-~~asscr (95:5) versetzt, um das iiberschussigc LiAIH, zu zersctzen. L)er Niederschlag von I,iOH und Xl(OH), wurde abgcsaugt und niehrm;tls tnit Chloroform gewaschen. Alle Filtrate wurden im Rotationsvcrdanipfer eingedanipft. Der Riickstand wurde in Chloroform-Methanol (10: 1) aufgenomrnen und a n eincr Kiesclgel-Saule chromatographiert. llabei t r a t jedoch cine gewissc Zersetzung cin, die durch die sauren Eigcnschaften des Kiesclgcls bedingt scin durfte. Ausbcute: 0,094 mg (55%) XII. -lR.-Spektrum (CHCI:3). 3375 em-1 (-OH); 2920 c n r ' (--CH2-). ICeine ('arboxyesterurid keine Carbonyl-Bandc zwisclicn 1800 rind 1600 cnll . -Massenspektrum, wichtigstc Signale. 153 (62';+,), 136 (1001)/,), 134 (577{,), 106 (83 94 (39'yo), 80 (OOq,), 79 (98%). -~ NMH.-Spcktruii1 (Cl)8COCD3).