Anwendung vonN-Tritylmethionin zur Darstellung von biologisch und synthetisch interessanten Heterocyclen
✍ Scribed by Barlos, Kleomenis ;Papaioannou, Dionysios ;Voliotis, Stavros
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1988
- Tongue
- English
- Weight
- 723 KB
- Volume
- 1988
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
1127 .~-Tritylmethionin-Dcrivatc liefern durch hcrfiihrung in Mcthylsulfonium-Salzc und anschlieknde Einwirkung von Natriumhydrid oder Kalium-trrr-butylat die Heterocyclen N-(Tri~yl-I -1iomoserinlacton (3), (S)-bzw. (R)-3-(N-Tritylamino)tetrahydrofuran (78. 7b). (S)-I-Hydroxy-3~N-tritylamino)-2-pyrrolidinon ( 11). (S)-4-(N-Tritylaminof-l,2-oxazinan-3-on (15), (S)-3-(N-Tritylaniinot'-pyrrolidon (23), (S)-l-~err-Butyloxycarbonylamino-3-(N-tritylamino)-7-pyrrolidon (27) und (S)-2-Methyl-C(N-trityl-:iniinn)-l.2-onwinan-3-on (18). Durch Methylierung von 14 und 15 crhBIt man (S)-I-Methoxy-3-(N-tritylamino)-2-pyrrolidon (17) hiw. 18. Die Stereochemie der Verbindungen 3, 7s und 17 wird durdi Riintgenstriikturanalyse ermittelt. Die am Methionin *I durchgefuhrten chemischen Untersuchungen befanten sich bisher hauptsachlich mit der Darstellung geeignet geschutzter und aktivierter Methionin-Derivate und ihrer Anwendung zur Synthese von Peptiden. Methionin diente auljerdem als Startmaterial zur Darstellung sonst schwer zuganglicher Homoserin-Derivate 'I. Da-1 2 3 1 4 5 6 J. 9 8 7 11.4-9 a (S)-Konfig. b IR)-Konfig *' Rontgenstrukturanalysen. *) Wenn nicht anders angegeben, haben alle in dieser Arbeit verwendeten Methionin-Derivate (S)-Konfiguration.
19 20 d Abb. 3. Struktur von 17