Anwendung der blausäurefreien Gattermannschen Aldehydsynthese in der Reihe kondensierter aromatischer Ringsysteme

✍ Scribed by Alfred Kreutzberger

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 2010
• Weight: 228 KB
• Volume: 10
• Category: Article
• ISSN: 0044-2402
• DOI: 10.1002/zfch.19700101007

✦ Synopsis

78 'C; Lit. [4] 77-79 'C) und I0 (Schnip. 86 "C) gewonnen. 4, Ihre (ionische) Dehydrat,isierung ist anomal stark ersrhwert ; z. B. blieben KHSO, (150-160 "C) und Polyphosphorsiiure (2 Stunden bei 140-160 "C) praktisch wirkungslos. Einwirkung wasserfreier Oxalsaure auf 8 (eine Stunde bei 140 "C) fiihrte zum Oxalsaurediester (Schmp. 210 "C), Behandlung von 8 mit, SOCI,/Pyridin(Verhaltnis 1 : 5)lieferte narh :)Stunden unt,er RiickfluO das 3-Chlorderivat (Sdp.,,, 70 'C) als sbabiles Endprodukt. Literntur [ I ] Srhroth, IP.. Stwrkenharh, B., 11. B. W a r w r : %. Chrni. 7, 152 (196;) I21 Schrolh, IV.. 11. B. Werner: Angew. Chem. 79, 684 ( 1 9 6 i ) [3] Erste Angahrn voii I und 3 in Diplomarbeit R . Wcrner, Ka~'-hI:i~'x-1-nivrrsitat, Lripzig, 1965/66 [4] Rosrrati, IT., 11. P. De Marchi: Tetrahedron [London] 18, 2x4 (106.') IS] Hirhler, H.. Schulzr, K . , u. M . il3ilhlstddl: Z. Cheln. 8, '"70 (1!)6rO ') Dic 1R-Spektrco (in CCI,) iudizieren srhr schwaohe i i ~t r a ~~i ~i l ~k u l a r c Wasserstoffbriicken zurn Sauerstoff (in dankmswertrr Weisr von H. H o wdorf. Leipzig, vprmessen).