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Antibiotika aus Gleitenden Bakterien, XVIII. Die absolute Konfiguration der Myxalamide A und B

✍ Scribed by Jansen, Rolf ;Sheldrick, William S. ;Höfle, Gerhard

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1984
Tongue
English
Weight
370 KB
Volume
1984
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die absolute Konfiguration von Myxalamid A (1) und B (2) wurde aus den Ozonolyseprodukten von Myxalamid A (1) und Di‐O‐acetylmyxalamid B (5) abgeleitet. Mit einer Röntgenstrukturanalyse des 3‐Acetoxy‐2‐methyl‐4‐oxopentansäure‐p‐bromphenacylesters (11) wurde die R‐Konfiguration für C‐12 und C‐13 bestimmt. Die S‐Konfiguration von C‐1′ wurde durch Vergleich von synthetischem O‐Acetyl‐N‐pyruvoyl‐L‐alaninol (12) mit dem identischen Abbauprodukt ermittelt. Aus dem Abbau zu (S)‐2‐Methylbuttersäure (17) folgt S‐Konfiguration für das zusätzliche Chiralitätszentrum C‐16 im Myxalamid A (1).

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