Anodische Oxidation organischer Verbindungen, 23 Anodische Addition von Harnstoffen und Ethylenglykol an konjugierte Diene
✍ Scribed by Baltes, Herbert ;Stork, Ludwig ;Schäfer, Hans J.
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1979
- Tongue
- English
- Weight
- 499 KB
- Volume
- 1979
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Die anodische Addition von 1,3‐Dimethylharnstoff (4b) an 2,4‐Hexadien (9), 2‐Methyl‐2,4‐hexadien (10), 2,5‐Dimethyl‐2,4‐hexadien (11), 1,3‐Cyclohexadien (12), 1,4‐Diphenylbutadien (13) und trans‐Stilben (14) führt zu den 4,5‐disubstituierten 1,3‐Dimethylimidazolidin‐2‐onen 16–23. 1,3‐Diphenylharnstoff (4c) addiert sich analog an 9 zu 5‐Methyl‐1,3‐diphenyl‐4‐(1‐propenyl)imidazolidin‐2‐on (24). Harnstoff (4a) und 1,3‐Diacetylharnstoff (4d) lassen sich infolge zu geringer Nucleophilie, N,N'‐Diacetylethylendiamin (4h) und 1,2‐Diacetylhydrazin (4g) infolge zu geringer Löslichkeit in Acetoniril nicht anodisch mit 2,4‐Hexadien (9) umsetzen. In einem Elektrolyten aus Ethylenglykol/Acetonitril entstehen aus 2,4‐Hexadien (9) und 1,3‐Butadien (8) die Glykolether 25–28. Alle Produkte lassen sich über ein primäres Radikalkation 29 erklären.