✍ Scribed by Rankoff, D. ;Ivanova, B.
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Die Untersuchungen ergaben, daO die Anlagerung van unterjodiger Saure an 01-und Elaidinsaure nicht stereospezifisch verlauft, sondern ein Gemisch der beiden diastereomeren Jodhydroxystearinsauren erhalten wird. Die Konfiguration der diastereomeren DL-9(10)-Jod-l0(9)-hydroxystearinsauren wurde durch stereospezifische Umsetzungen zu Produkten bekannter Konfiguration ermittelt. Bei der Umsetzung der diastereomeren Jodhydroxystearinsauren zu Hydroxyacetoxystearinsauren mit Hilfe van Silberacetat oder Natriumacetat in Eisessig entstanden auch ca. 25 O / o 9(10)-Ketostearinsaure.
Addition of Hypoiodous Acid to Unsaturated Fatty Acids under Conditions Employed in the Rapid Method for the Determination of Iodine Value of Fats According to Margosches I: Oleic and Elaidic Acids Investigations showed that the addition of hypoiodous acid to oleic and elaidic acids does not proceed stereospecifically; instead, a mixture of both the diastereomeric iodo-hydroxystearic acids are obtained. The configuration of the diastereomeric DL-9(10)-iodo-l0(9)-hydroxy acids was determined by stereospecific conversions to products of known configuration. In the conversion of the diastereomeric iodo-hydroxystearic acids to hydroxyacetoxystearic acids with the help of silver acetate or sodium acetate in acetic acid, ca. 250/0 of 9(10)ketostearic acid were also formed. In einer friiheren Arbeit' berichteten wir iiber die Moglichkeit, einige ,,kritische Paare" von Fettsauren durch P a p i e r -C h r o m a t o g r a p h i e der bei der Jodzahl-Bestimmung von Fetten nach der Schnellmethode v o n Margosches erhaltenen P r o d u k t e zu trennen. Bei 0len mit mehreren ,, kritischen Paaren" von Fettsauren kann die B e s t i m m u n g der Fettsaure-Zusammensetzung auf chromatographischem Wege nach v o r h e r g e h e n d e r Trennung ihrer Gesamtfettsauren in feste und fliissige S a u r e n nach Twitchell erfolgen, worauf sie nach Margosches bearbeitet und chromatographiert werden *. Weiterhin wurde noch festgestellt, dai3 die nach dem Schnellverfahren v o n Margosches erhaltenen Jodhyd r o x y -P r o d u k t e der M o n o e n f e t t s a u r e n (01und Elaidin-, Petroselin-und Petroselaidin-, Eruca-und Brassidinsaure) bei der papier-chromatographischen Trenn u n g je zwei Flecken ergeben, da unter den Reaktionsb e d i n g u n g e n zwei diastereomere Jodhydroxysauren ents t a n d e n sind'. Friiher nahm man a n , dai3 die Anlagerung v o n H y p o h a l o g e n -S a u r e n an Olefin-Doppelbindungen stereospezifisch verlauft, w o b e i eine t r a n s -A nl a g e r u n g erfolgen sol1 3. A. A l b i t z k y 4 > 5 erhielt bei der Umsetzung van 01-und Elaidinsaure mit Natriumhypochlorit (NaOC1) oder Natrium-
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