Androsten-(9)-dion-(3,17), Bemerkungen zu H. Reich und A. Lardon, Androsten-(9)-ol-(3β)-on-(17)

✍ Scribed by C. W. Shoppee

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1947
• Tongue: German
• Weight: 185 KB
• Volume: 30
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19470300309

✦ Synopsis

HELVETICA CHIMICA ACTA. 98. Androsten-(9)-dion-(3,17), Bemerkungen zu H. Reich und A. Lardonl), Andposten-( 9)-01-(3 p)-on-( 17) von C. W. Shoppee. (8.111.47.) Vor einigen Jahren beschrieb der Verfasser2) die leichte Anhydrisierung des _Indrostan-(3 j3) : (11 B)-diol-(17)-ons3) (I) mit HC1 in Eisessig oder mit Kaliumhydrogbnsulfat zu einem Androsten-(3/3)-01-(17)-0n, das durch sein bei 1020 schmelzendes Acetat charakterisiert wurde. Dem Acetat vom Smp. 102" wurde vorliiufig Formel (XII) zugeteilt. Reich und Lardonl) zeigten vor kurzem, dass die Oxydation dieses Acetats mit C'rO, in Eisessig bei 27" zu einem ccp-ungesattigten 12-Kcton (111) fiihrt, wodurch sie beviesen, dass die vorliiufige Formel (XII) unrichtig war und durch die Formel (11) ersetzt \ I erden niuss. Diese Strukturrevision wurde von mir schon im Jahre 1943 vorausgesehen4) und ist lriirzlich wieder vorgeschlagen worden5) ; die allgemeine leichte Anhydrisierbarkeit, n-elche die n a t i i r l i ~h e n ~) ~) und synthetischens)s) 11 /3-Oxysteroide aufweisen, im Gegensatz