Analogues morphiniques derives des tetra- et hexahydrodibenzofurannes : I - Synthese et epoxydation stereospecifiques des arylalkylcyclohexenes intermediaires

✍ Scribed by Serge Labidalle; Zhang Yong Min; Annick Reynet; Henri Moskowitz; Jean-Michel Vierfond; Marcel Miocque; Robert Bucourt; Claude Thal

• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1988
• Tongue: French
• Weight: 778 KB
• Volume: 44
• Category: Article
• ISSN: 0040-4020
• DOI: 10.1016/s0040-4020(01)85896-8

✦ Synopsis

R&sm~ -Par tranepoaition de Claiaan-Eschenmoesr , on a fix6 sur une e$rie d'aryl-1 cycloh%x$ne-l cl%-2 un% &a&e dim~thyIao~t~id~e. Une &otydetfon et6r6oap6cifique de8 compoe6s obtenus conduit B dee oompos&k bieyalfques fntersxkdfaires dans la eynthbee d'analoguee morphiniques. La morphine 8t ses d&iv& d%m%urent dea ~8lS~siques majeure irr%mplac;abl%s daua lee cas particuliers oh ils sont presorits. Mais leure inconv6niente sont tele qu'ila reatreignent laur emploi & aes utilisatione tree limitdee. Cette difficult6 juetiffe les nombreusee recherohee poureuivies pour obtanir des mol&ules ddnudea d'aotione ind&irablee. Plusieure sdriea r%pr&entant un model% morphinique stmplifi8 ont et6 Btudi4ee (11, mafe les travaux portant aur lee structuree hexa-ou t4trahydrodibeneofuranniques 1 et II sont en nombre rPduft : On peut &alem%nt rappeler que la c6tone de Rmmerer J_, pro&tit de oouplagtl oxydatif du paracrdsol a 6th & l'origine de d&iv& orfginaux B activite antituaeive, ayant asmblet-11 un mode d'actfon difflrent de oelui de la cod&m (2) t Il.59