Aminyloxide (Nitroxide), XXXIV. Amidinyl-N-oxide und -N,N′-dioxide als Sekundärradikale bei der oxidativen Kupplung von Aminen und Hydroxylaminen mit Nitronen
✍ Scribed by Aurich, Hans Günter ;Duggal, Suresh K. ;Höhlein, Peter ;Klingelhöfer, Hans-Georg ;Weiss, Wolfram
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1981
- Tongue
- English
- Weight
- 507 KB
- Volume
- 114
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Abstract
Die bei der Oxidation von Gemischen aus Nitronen 1 und primären Aminen 2 gebildeten Aminyloxide 3 werden bei längerer Reaktionsdauer in Sekundärradikale 4 umgewandelt. Mit den Nitronen 1B–E tritt neben der Dehydrierung von 3 noch eine Eliminierung von R^2^H auf. Aus 1A und N‐tert‐Buthylhydroxylamin (15) entstehen die Radikale 10 und anschließend 4Ae, daneben wird auch 17 beobachtet; aus dem Reaktionsgemisch kann der Bleikomplex 14 isoliert werden. Die oxidative Kupplung von 2 mit den cyclischen Nitronen 20 bzw. 28 ergibt über die Primärradikale die Aminyloxide 23 bzw. 29, die weiter zu 24 bzw. 30 oxidiert werden können. Bei dieser Reaktion lassen sich die Bleikomplexe 25 isolieren.