Aminyloxide (Nitroxide), XXIII. Verhalten vonN-tert-Butyl(3-oxoindolin-2-yliden)amin-N-oxid undN-tert-Butyl(3-oxo-3H-indol-2-yl)aminyl-N-oxid gegenüber Nucleophilen
✍ Scribed by Aurich, Hans Günter ;Weiss, Wolfram
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1976
- Weight
- 425 KB
- Volume
- 1976
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Sowohl im cyclischen Amidin‐N‐oxid 1 als auch in seinem Oxidationsprodukt, dem Radikal 2, wird die Carbonylgruppe von Nucleophilen angegriffen. Während aus 1 durch Ringöffnung die Formamidin‐N2‐oxide 3 entstehen, werden aus 2 verschiedene Produkte gebildet. So erhält man mit Ammoniak, sekundären Aminen oder Blausäure die Additionsprodukte 8. Mit Hydroxidionen erfolgt Ringerweiterung unter Bildung von 9a, das durch weitere Einwirkung von Nucleophilen in die Carbamoylaminyloxide 10a‐e übergeht. Reaktion von 2 mit primären Aminen führt direkt zu 10f, g, ohne daß die wahrscheinlichen Zwischenstufen vom Typ 9 in diesem Falle nachgewiesen werden konnten.