Aminozuckersynthesen, XIII Zum Mechanismus des nucleophilen Ersatzes von Methansulfonylgruppen. Die gleichzeitige Bildung vonD-Gulosamin- undD-Galaktosamin-Derivaten aus Glucosamin-Derivaten
✍ Scribed by Brendel, Klaus ;Gross, Paul H. ;Zimmerman jr., Howard K.
- Book ID
- 102365822
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1965
- Weight
- 262 KB
- Volume
- 683
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Eingegangen a m 15. Juni 1964 Benzyl-N-cbo-3-O-acetyl-4.6-di-O-mesyl-c-~-glucosaminid geht beim Erhitzen rnit Kaliumacetat in Eisessig/Acetanhydrid in ein Gemisch von Benzyl-N-cbo-3.4.6-tri-O-acetyl-cc-~-galaktosaminid und Benzyl-4.6-di-O-acetyl-a-~-gulopyranosido[2.3 :4'.5']oxazolidon-(2') uber. Ein moglicher Mechanismus dieser Umsetzung wird diskutiert. Beim nucleophilen Ersatz der 6-Mesylgruppe des Benzyl-N-cbo-3-O-acetyl-4.6di-0-mesyl-a-D-glucosaminids (I) rnit Kaliumacetat in Eisessig/Acetanhydrid*) zum Benzyl-N-cbo-3.6-di-O-acetyl-4-O-mesyl-cc-~-glucosaminid (11) beobachteten wir bei