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Aminozucker, XXIV1) Die Reaktion von Methyl-2.3-O-isopropyliden-4-O-mesyl-α-L-rhamnosid mit Natriumazid und Hydrazin

✍ Scribed by Jarý, Jiří ;Samek, Pavel Novák


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
686 KB
Volume
740
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Die Reaktion von Methyl‐2.3‐O‐isopropyliden‐4O‐mesyl‐α‐L‐rhamnosid (1) mit Natriumazid führt vorwiegend zum Methyl‐2.3‐O‐isopropyliden‐5‐azido‐5.6‐didesoxy‐α‐L‐talofuranosid (4e). Nach Reduktion und Acetylierung ist auch Methyl‐2.3‐O‐isopropyliden‐5‐acetamino‐5.6‐didesoxy‐β‐D‐ allofuranosid (5b) in kleiner Menge isolierbar. ‐ Bei der Umsetzung des Rhamnosids 1 mit Hydrazin und nachfolgender Reduktion entstehen Methyl‐2.3‐O‐isopropyliden‐4‐amino‐4.6‐didesoxy‐α‐L‐talopyranosid (2a) sowie die Isomeren 3a, 4a und 5a. Die Strukturen werden auf Grund der NMR‐Spektren ermittelt.