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Aminozucker, XXIV1) Die Reaktion von Methyl-2.3-O-isopropyliden-4-O-mesyl-α-L-rhamnosid mit Natriumazid und Hydrazin
✍ Scribed by Jarý, Jiří ;Samek, Pavel Novák
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1970
- Weight
- 686 KB
- Volume
- 740
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Die Reaktion von Methyl‐2.3‐O‐isopropyliden‐4‐O‐mesyl‐α‐L‐rhamnosid (1) mit Natriumazid führt vorwiegend zum Methyl‐2.3‐O‐isopropyliden‐5‐azido‐5.6‐didesoxy‐α‐L‐talofuranosid (4e). Nach Reduktion und Acetylierung ist auch Methyl‐2.3‐O‐isopropyliden‐5‐acetamino‐5.6‐didesoxy‐β‐D‐ allofuranosid (5b) in kleiner Menge isolierbar. ‐ Bei der Umsetzung des Rhamnosids 1 mit Hydrazin und nachfolgender Reduktion entstehen Methyl‐2.3‐O‐isopropyliden‐4‐amino‐4.6‐didesoxy‐α‐L‐talopyranosid (2a) sowie die Isomeren 3a, 4a und 5a. Die Strukturen werden auf Grund der NMR‐Spektren ermittelt.