Aminozucker-Synthesen, XXVI. Synthese neuer 3-Acetamino-heptosen. Ein Beitrag zur Stereospezifität der Darstellung von 3-Amino-zuckern mit Nitromethan
✍ Scribed by Baschang, Gerhard
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1963
- Weight
- 326 KB
- Volume
- 663
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Aus α‐Methyl‐4.6‐äthyliden‐D‐glucosid erhält man mit NaJO~4~ den Dialdehyd III, der mit Nitromethan zum 3‐Nitro‐heptosid V kondensiert wurde. Katalytische Reduktion mit Pt und anschließende N‐Acetylierung führten zum kristallisierten Hydrat einer 3‐Acetamino‐heptose. Nach Vergleich mit bekannten 3‐Acetamino‐heptosen und nach den Ergebnissen des Abbaus mit Perjodat wird ihr die Konfiguration der 3‐Acetamino‐3‐desoxy‐D‐altro‐D‐manno‐heptose (VII) zugeschrieben. — Aus 3‐Acetamino‐3‐desoxy‐D‐manno‐D‐gala‐heptose gewann man durch Epimerisierung mit Ba(OH)~2~ die 3‐Acetamino‐3‐desoxy‐D‐manno‐D‐taloheptose (II). — Gründe für die Stereospezifität der Reaktion von Nitromethan mit optisch‐aktiven Dialdehyden werden diskutiert.