Aminozucker-Synthesen, XXI.N-[Fluorenyl-(9)]- undN-Diphenylmethyl-hexosaminsäurenitrile Eine neue Synthese von Allosamin und Talosamin
✍ Scribed by Kuhn, Richard ;Jochims, Johannes C.
- Book ID
- 102899456
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1961
- Weight
- 597 KB
- Volume
- 641
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Suspendiert man die aus Pentosen + 9‐Amino‐fluoren bzw. Diphenylmethylamin + HCN leicht erhältlichen Gemische der epimeren 2‐[Fluorenyl‐(9)‐amino]‐bzw. 2‐[Diphenylmethyl‐amino]‐2‐desoxy‐hexonsäurenitrile in wenig heißem Alkohol und rührt einige Stunden bei 65°, so wandelt sich der Bodenkörper, nach einem Prinzip von O. Dimroth, vollständig in eines der Epimeren um. Aus dem N‐[Fluorenyl‐(9)]‐D‐ribohexosaminsäurenitril‐Gemisch erhält man reines N‐[Fluorenyl‐(9)]‐D‐allosaminsäurenitril, aus N‐[Fluorenyl‐(9)]‐D‐lyxohexosaminsäurenitril die reine talo‐Form. Durch katalytische Halbhydrierung^2)^ stellten wir hieraus Allosamin^3)^ und Talosamin^4)^ als Hydrochloride in Ausbeuten von 52 bzw. 54%, bezogen auf die entsprechenden Pentosen, dar. D‐Allosaminhydrochlorid konnte erstmalig kristallin in der kaum hygroskopischen β‐Form erhalten werden.