Aminozucker-Synthesen VII. α-Amino-β,β-Dimethyl-γ-Hydroxy-Butyraldehyd

✍ Scribed by Kuhn, Richard ;Weiser, Dieter

• Book ID: 102900355
• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1957
• Weight: 575 KB
• Volume: 602
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19576020117

✦ Synopsis

Abstract

Zur weiteren Klärung des Mechanismus der Aminozuckersynthese (katalytische Halbhydrierung von Hydroxy‐nitrilen) wurden aus α,α‐Dimethyl‐β‐hydroxy‐propionaldehyd (I) die Aminonitrile IV, V, VI dargestellt, die nur eine, in γ‐Stellung befindliche, Hydroxylgruppe tragen, Diese genügt zum Abfangen der Aldehydstufe in Form des Halbacetals. Der α‐Amino‐β,β‐dimethyl‐γ‐hydroxy‐butyraldehyd konnte als Hydrochlorid bzw. als N‐Acetylverbindung (VIII) in einer Ausbeute von 57% d. Th. gewonnen werden. Das Imidolacton III ließ sich unter den üblichen Bedingungen nicht hydrieren, da es außerordentlich leicht hydrolysiert.