(Aminoethinyl)metallierungen, 61) Umsetzungen von (Silylethinyl)- und (Germylethinyl)aminen mit Ketoketenen

✍ Scribed by Himbert, Gerhard

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1979
• Tongue: English
• Weight: 837 KB
• Volume: 1979
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.197919791121

✦ Synopsis

Abstract

Die β‐silylierten und β‐germylierten Inamine 1 addieren die Ketoketene 2 bevorzugt zu den (3‐Siloxy‐ bzw. (3‐Germyloxy‐3‐alken‐1‐inyl)aminen 4. Nebenprodukte sind die Cycloaddukte 5i und 5j sowie das C‐silylierte Acylinamin 6k. Bei der sauren Hydrolyse von 4a–f erhält man die 3‐Siloxy‐3‐butenamide 9, die Acetoacetamide 10 und in einigen Fällen die Cyclisierungsprodukte 12; die basische Hydrolyse liefert Acylinamine wie 13. Das Eninamin 4d reagiert mit Sulfonylaziden 7 über die Diazoverbindungen 15 unter Stickstoffabspaltung und intramolekularer Sauerstoffverschiebung zu den 2‐Oxo‐3‐siloxy‐N^2^‐sulfinyl‐3‐butenamidinen 16. Mit Ketenen liefern die Eninamine 4 Cyclobutenone vom Typ 17.