Aminobenzole, X. Der Einfluß von Donorsubstituenten auf Nitrosoaromaten — Elektronen- und1H-NMR-Spektren von Aminonitrosobenzolen

✍ Scribed by Fischer, Peter ;Kurtz, Walter ;Effenberger, Franz

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1974
• Tongue: English
• Weight: 698 KB
• Volume: 107
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19741070427

✦ Synopsis

Abstract

Die von dem Mono‐über die Bis‐ zu den Tris(dialkylamino)nitrosobenzolen – 1.2bzw. 3 – ansteigende Donor‐Wirkung des aromatischen π‐Systems spiegelt sich in der zunehmend hypsochromen Verschiebung der n‐π *‐Absorption. Innerhalb der drei Verbindungsklassen entspricht die Lage dieser Bande der Abstufung in der elektronenabgebenden Kraft der einzelnen NR~2~‐ Gruppen: Pyrrolidino > Dimethylamino > Piperidino > Morpholino. Für die Triaminonitrosobenzole 3errechnet sich diese Reihenfolge gleichfalls aus der Rotationsbarriere um die C(Aryl)–NO‐Bindung. Zwischen der NMR‐spektroskopisch bestimmten Aktivierungsenergie für diese Rotation und der n‐π~2~‐Energie wird gute Korrelation gefunden.