Aminoacyl-Einlagerung. 3. Mitteilung. Herstellung des perchlorates von O-Glycyl-salicylsäure. Umlagerung zu Salicoyl-glycin
✍ Scribed by M. Brenner; J. Wehrmüller
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1957
- Tongue
- German
- Weight
- 646 KB
- Volume
- 40
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Abstract
O‐(Benzyloxycarbonyl‐glycyl)‐salicylsäure, ihr Benzylester und O‐(Azido‐acetyl)‐salicylsäure liefern bei der Behandlung mit Wasserstoff/Palladium in Eisessig‐Perchlorsäure das Perchlorat von O‐( Gly‐cyl)‐salicylsäure. Die aus dem Perchlorat freigesetzte O‐( Glycyl)‐salicylsäure ist unbeständig. Sie lagert sich sowohl in organischen Medien als auch in Wasser zu Salicoyl glycin um. In schwach saurer wässeriger Lösung verläuft die Umlagerung zeitlich nach dem Gesetz der ersten Ordnung. In wässerig alkalischer Lösung erfolgt als überwiegende Reaktion Hydrolyse zu Glycin und Salicylsäure. In wasserfreiem Milieu dagegen entsteht selbst bei Gegenwart starker Basen in guter Ausbeute Salicoyl‐glycin. Hydriert man die O‐(Azidoacetyl)‐salicylsäure in Eisessig allein, so erfolgt direkte Bildung von Salicoyl‐glycin.