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Aminoacyl-Derivate des α-Selenonaphthols und ihre Verwendung zur Peptidsynthese

✍ Scribed by Jakubke, Hans-Dieter


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1965
Weight
333 KB
Volume
682
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Eingegangen am 27. Juni 1964 N-Carbobenzoxy(Cbo)-arninos~ure-[oc-selenonaphthylesterJ lassen sich bequem aus den Cbo-Aminosauren und a-Selenonaphthol nach der Anhydrid-Methodel) synthetisieren. Die gut kristallisierenden und bestandigen aktivierten Ester geben bei der Amid-und Peptid-Synthese Ausbeuten von 60-97%. Die Entacylierung mit HBr/Eisessig*) fuhrt zu wenig hygroskopischen Ester-hydrobromiden, die wiederum mit Cbo-Aminosauren zu carboxylaktivierten Cbo-Peptiden umgesetzt werden konnen. Bei der Synthese von Cbo-Glycyl-L-phenylalanyl-glycinathylester aus Cbo-Glycyl-~-phenyl-alanin-[a-selenonaphthylester] und Glycinathylester (ANDERSON-CALLAHAN-TeSt3)) tritt keine Racemisierung ein.