Aluminiumalkyle mit Heteroatomen; Darstellung von α,ω-Bis(trimethylsilyl)alkandionen
✍ Scribed by Georg Sonnek; Karl-Günther Baumgarten; Heinz Reinheckel
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 2010
- Weight
- 248 KB
- Volume
- 20
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-2402
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
I n Fortfuhrung unserer Arbeiten uber Derivate der Aryl-3,3,3trichlor-2-hydroxy-propylketone [l] untersuchten wir die Umsetzung von Aryl-3,3,3-trichlor-prop-l-enyl-ketonen (la-e) mit Hydroxylamin. Dabei zeigte es sich, daB die entstehenden Endprodukte vom pH-Wert der Reaktionslosung abhangig sind. I m sauren Medium bilden sich die arylsubstituierten G-Oxo-6H-1,2oxazine (3a-e). I m basischen Medium entstehen die 3-Aryl-5-trichlormethyl-d2-isoxazoline (4a-e), die ebenfalls aus den Aryl-2,3,3,3-tetrachIor-propylketonen (2u-d) [l] und Hydroxylamin erhalten werden. 1; 3 b Die Strukturen der Verbindungen 3 und 4 wurden durch die Elementaranalyse, die IR-, lH-NMR-und Massenspektren bestatigt. a 20-d Zur Darstellung substituierter 6-0xo-6H-1,2-oxazine und d2-Isoxazoline sind in der Literatur verschiedene Methoden beschrieben [2], [ 3 ] . Die Verbindung 3a erhielten Severin und Mitarb. [4] aus 4-aci-Nitro-1-phenyl-but-2-en-1-on durch Erhltzen rnit Salzsaur e. Das 3-Trichlormethyl-5-phenyl-d2-isoxazolin, ein Strukturisomeres von 4a, synthetisierten Finzi und Mitarb. [5] aus Styren und Trichloracet-hydroxamsLurechlorid. n -4 8 Tabelle 1 chlormethyl-A2-isoxazoline ( 4 ) 3-Aryl-6-oxo-GH-l,2-oxazine ( 3 ) und 3-Aryl-5-tri-Ver-s Ausbeute in Schmp. bindung yo d.Th.