Es ist eine grol3e Anzahl von Methoden bekannt, durch welche die Carbonylgruppe in die Gruppe >CHOH iibergefiihrt werden kann. Im allgemeinen wird die Wasserstoff-Addition durch Wasserstoffatome -Wasserstoff in statu nascendi, katalytisch erregten Wasserstoff, elektrolytische Reduktion -erzielt. Allen diesen Methoden gemeinsam ist, dafi sie keineswegs spezifisch fur die Carbonyl-Reduktion sind. I m Gegenteil : befinden sich im Aldehyd-oder Ketonmolekiil leicht hydrierbare Gruppen wie Athylenbindungen, cr-standige Halogenatome, Nitrogruppen oder dergl., so werden diese gleichzeitig oder sogar bevorzugt angegriffen. Ferner bleibt die Reduktion sehr haiufig nicht an der Alkoholstufe stehen, sondern fiihrt weiter zur >CH,-Stufe, wenn die Reduktionsmittel zu lange in Beriihrung mit den zu reduzierenden Stoffen bleiben, und wenn man dies zu vermeiden sucht, wird man im Reaktionsgemisch oft betrachtliche Mengen von P i n a k o n e n finden. Eine Methode, die es erlaubt, Aldehyde und Ketone restlos in die entsprechenden Alkoliole iiberzufiihren, ware deshalb von grol3em praparativen Wert. 1925 zeigten Meerwein und Schmidt1), dafi Aluminiumalkoholatespeziell wurde A l u m i n i u m a t h y l a t untersuchtals Reduktionsmittel fur Aldehyde benutzt werden konnen. Es stellt sich ein Gleichgewicht ein, und bei zweckmafiiger Ausfiihrung der Reaktion erhalt man oft ausgezeichnete Ausbeuten an primarem Alkohol. Bei dieser Umsetzung tritt kein freier Wasserstoff auf, und leicht hydrierbare Gruppen in den Aldehyden bleiben intakt. So konnte z. B. Chloral mit vorziiglicher Ausbeute zu T r ic h l o r -a t h y l a l k o h o l reduziert werden. Dieselbe Beobachtung wurde, unabhangig von Me e r w ei n , von anderen Forschern gemacht z). as wurde festgestellt , dal3 auch Aluminiumalkoholate sekundarer Alkohole einen Gruppenaustausch bewirken konnen.
A l u m i n i u m a t h y l a t wirkt nur in Ausnahmefiillen auf Ketone ein, offenbar, weil Ketone im allgemeinen schwerer reduzierbar sind als Aldehyde.