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Allenbildende Deprotonierung von Polymethinkationen, I. 1,3-Diaminoallene aus Monomethincyaninen mit Indolin/Indoleninium-Endgruppen — Synthese, MS- und13C-NMR-Spektren

✍ Scribed by Grahn, Walter


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
English
Weight
733 KB
Volume
1981
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Abstract

Bei der thermischen Zersetzung der Monomethincyanine 9 im Massenspektrometer treten die 1,3‐Diaminoallene 10 auf, die auch präparativ durch Deprotonierung der Kationen von 9 mit Natriumhydrid in hohen Ausbeuten hergestellt werden können. Der Einfluß der Substituenten an den Endgruppen von 9 und 10 auf die chemischen Verschiebungen der Methin‐ bzw. der Allen‐kohlenstoffatome wird untersucht. Sogar über dreizehn kovalente Bindungen hinweg wird beim unsymmetrischen Cyanin 9f ein deutlicher Effekt der Nitrogruppe auf die ^13^C‐chemische Verschiebung von C‐5′ beobachtet.