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Alkalische Hydrolyse von 5-Diazourazil

✍ Scribed by Romani, Sigrun ;Virleitner, Georg ;Klötzer, Wilhelm

Book ID
102362670
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
269 KB
Volume
1979
Category
Article
ISSN
0947-3440

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Milde alkalische Hydrolyse des 5‐Diazourazils 1 oder seiner Addukte 1a, b führt unter Spaltung der N^1^  C^6^‐Bindung und Ringverengung zu den Alkalisalzen 2a oder 2b des cyclotautomeren 1‐Carbamoyl‐4‐formyl‐5‐hydroxy‐1,2,3‐triazols (2). Die aus dem Salz 2a erhältliche freie Verbindung 2 liegt im festen Zustand und in alkoholischer Lösung überwiegend als kettentautomeres N‐Carbamoyl‐2‐diazo‐3‐oxopropanamid 3 vor. Unter schärferen Bindungen kann 2b zum Alkalisalz 4b hydrolysiert werden dessen freie Verbindung im festen Zustand als cyclotautomeres 4‐Formyl‐5‐hydroxy‐1,2,3‐triazol 4 vorliegt. Durch Erwärmen von 4 in Alkohol kann man das kettentautomere 2‐Diazo‐3‐oxopropanamid (5) anreichern.

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