Aktivierung organischer Verbindungen durch Einführung von Übergangsmetallatomen, VII1) Verknüpfung von Ketazinen über C-Atome via Kupferorganyle

✍ Scribed by Kauffmann, Thomas ;Schönfelder, Manfred ;Legler, Jochen

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1970
• Weight: 416 KB
• Volume: 731
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19707310106

✦ Synopsis

Abstract

Ketazine, die in α‐Stellung zu einer der beiden CN‐Doppelbindungen eine Methyl‐ oder Methylengruppe besitzen [2,3‐Diaza‐pentadiene‐(1.3)], lassen sich mit Lithium‐diisopropylamid an diesen Gruppen metallieren. Die Azin‐lithium‐Verbindungen reagieren bei −50° mit Kupfer(I)‐chlorid zu entsprechenden Kupferorganylen, die sich beim Erwärmen auf 0–20° unter Bildung von Bisazinen, Derivaten des 2.3.8.9‐Tetraaza‐decatetraens‐(1.3.7.9), zersetzen. Da die hydrolytische Spaltung der Bisazine glatt zu 1.4‐Diketonen führt, eröffnet diese Bisazin‐Synthese einen neuen Zugang zu dieser Stoffgruppe.