Advances in structure research by diffraction methods, Vol. 3. – Fortschritte der Strukturforschung mit Beugungsmethoden, Bd. 3. Herausgeg. von R. Brill und R. Mason. Friedr. Vieweg u. Sohn, Braunschweig 1970. 1. Aufl., III, 251 S., 77 Abb., Ln. DM 48.–

✍ Scribed by Dietrich Mootz

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1970
• Tongue: English
• Weight: 149 KB
• Volume: 82
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19700821919

✦ Synopsis

Als neue Amid-Schutzgruppe fur die Synthese von Peptiden mit Amiden wie Asparagin und Glutamin hat sich nach W. Konig und R . Geiger die 4,4'-Dimethoxybenzhydrylgruppe bewahrt, die sich fast ebenso leicht wie der Xanthenylrest einfuhren 1aDt. 4,4'-Dimethoxybenzhydrol, aus dem Keton durch Reduktion rnit NaBH4 leicht zu erhalten, setzt sich rnit Benzyloxycarbonylglutamin ( l a ) und -asparagin ( l b ) in Eisessig unter saurer Katalyse zu den geschiitzten LITERATUR (a), n = 1; (b), n 2 Amiden (2a) bzw. (2b) um. Auch die unsubstituierten Amide sowie fertige Peptide konnen derart geschiitzt werden. Die 4,4'-Dimethoxybenzhydrylamide sind gegen katalytische Hydrierung stabil. (2a) und (2b) lassen sich nach den ublichen Methoden zu Peptiden umsetzen. Die Schutzgruppe kann mit Trifluoressigsaure/Anisol abgespalten werden. / Chem. Ber. 103, 2041 (1970) / -Kr.