Addition von Grignard-Verbindungen an 4H-1,3-Benzothiazin-4-one

✍ Scribed by Varga, István ;Szabö, János ;Sohár, Pál

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1975
• Tongue: English
• Weight: 298 KB
• Volume: 108
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19751080805

✦ Synopsis

Eingegangen am 23. Januar 1975 Bei der Reaktion von 2-Phcnyl4H-l,3-benzothiazin4onen 1 mit Grignard-Verbindungen RMgBr bilden sich 2-Phenyl-2-R-3,4-dihydro-2H-benzothiazin4one (28 -e) und 2-Phcnyl4R-4H-benzothiazin4ole (3% b). Im Falle von R' = C6H,CH2 cntsteht neben 2ewahrscheinlich uber das nicht isolierbare Zwischenprodukt 3c -4-Benzyliden-6,7dimethoxy-2-phenyl-4Hbenzot hiazin (4). Die Strukturen der erhaltcnen Verbindungen wurdcn IRund NMR-spcktroskopisch bewiesen. Reaction of 4H-1.3-Bemothi1ui11~ with Gripnrd Reagents" The reaction of 2-phenyl-4H-l,3-benzothiazin4ones 1 with Grignard reagents RMgBr yields 2-phenyl-2-R-3,4-dihydro-2H-benzothiazin4ones (2. -e) and 2-phenyl4R-4H-benzothiazin-4-01s (31, b). In the case of R' = C6H,CH2 4-benzylidene-6,7-dimethoxy-2-phenyl-4H-bnzothiazine (4) was isolated (besides 2e) probably formed via the unisolable intermediate 3c. The structure of the compounds was proved by i. r. and n. m. r. methods. I ) Teilweise vorgetragen auf der Konfercnz des Vereins Ungarischer Chemiker, Debrecen 1971.