Addition und Substitution bei der Bromierung von Furylacrylsäure (II. Mitteil. zur Kenntnis der Anlagerung von Brom an Triene)

✍ Scribed by Dann, Otto

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1947
• Tongue: English
• Weight: 616 KB
• Volume: 80
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19470800512

✦ Synopsis

Abstract

Das Dibromid des β‐[Furyl‐(2)]‐acrylsäure‐äthylesters von H. Gilman u. G. F. Wright wird auf Grund seines lichtelektrisch gemessenen, langwelligen Absorptionsmaximums (λ = 254 mμ, χ = 13 × 10^3^ in Hexanlösung) als β‐[4.5‐Dibrom‐4.5‐dihydro‐furyl‐(2)]‐acrylsäure‐äthylester erkannt.

Aus 1 Mol. β‐[Furyl‐(2)]‐acrylsäure‐äthylester und 2 Mol. Brom wird in Schwefelkohlenstofflösung bei −30° mit einer Ausbeute von 40% d. Th. ein krystallisiertes Tetrabromid vom Schmp. 50–51° dargestellt. Dieser instabile α.β‐Dibrom‐β‐[4.5‐dibrom‐4.5‐dihydro‐furyl‐(2)]‐propionsäure‐äthylester spaltet bei Zimmertemperatur spontan Bromwasserstoff ab. Dadurch verwandelt er sich vollständig in den äthylester der α.β‐Dibrom‐β‐[5‐brom‐furyl‐(2)]‐propionsäure, welche ehedem von H. B. Gibson u. C. F. Kahnweiler als erstes Bromierungsprodukt der Furylacrylsäure erhalten worden war.