Addition 1,4 sur les enones Conjuguées du Magnésien du Bromure de Vinyle en Présence D'Iodure Cuivreux et de Sulfure D'Isopropyle - note de Laboratoire
✍ Scribed by Christian Alexandre; Francis Rouessac
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 2010
- Weight
- 156 KB
- Volume
- 83
- Category
- Article
- ISSN
- 0037-9646
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✦ Synopsis
Divers auteurs ont decrit des syntheses faisant intervenir 1 'addition 1,4 d'un organometallique vinylique sur une enone conjuguee.
De fason generale, differents facteurs sont connus pour influer sur le rapport pondera1 entre les additions-1,2 et -1,4 (l), mais la presence d'un sel lieu reactionnel est generalement prlconisee pour favoriser l'addition conjuguee (2). cuivreux dans le mi-Le reactif le plus couramment employe dans cette reaction est le divinylcuivre lithium (CHiCH)2CuLi ( 3 ) dont la preparation (4) exige l'emploi de vinyllithium (5). Pour ameliorer la solubilite de l'iodure cuivreux necessaire d la preparation de ce reactif, COREY (3a) prPconise l'emploi de sulfure d'isopropyle, HOOZ (6) et CARGILL ( 7) cel.ui de tributylphosphine ; cette complexation sous forme de coordinat de CuI pour obtenir les reactifs du type R2C;L$ etant par ailleurs COnhue(8 i 10).