Acyl-lacton-Umlagerung, XXIV. Synthese von Schierlingsalkaloiden nach dem Reaktionsprinzip der Acyl-lacton-Umlagerung

✍ Scribed by Büchel, Karl Heinz ;Korte, Friedhelm

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1962
• Tongue: English
• Weight: 276 KB
• Volume: 95
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19620951019

✦ Synopsis

Abstract

N‐Substituierte Piperidone‐(2) werden mit aliphatischen Carbonsäureestern kondensiert. Durch Umlagerung von α‐Butyryl‐piperidonen in konz. Salzsäure erhält man z. B. die Schierlingsalkaloide γ‐Conicein und N‐Methyl‐γ‐conicein, die in saurer Lösung katalytisch zu d,l‐Coniin und d,l‐N‐Methyl‐coniin hydriert werden.