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Action de nucléophiles sur des sucres ramifiés cyanovinylidéniques: Addition conjuguée, stéréomutation, migration de doubles liaisons. Communication préliminaire

✍ Scribed by J. M. J. Tronchet; J. M. Bourgeois

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1971
Tongue
German
Weight
248 KB
Volume
54
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Nous adressons nos remerciements au Professeur A . Buchs (Centre de SpectromCtrie de Masse, UniversitC de Genhve) pour l'enregistrement des spectres et l'aide qu'il nous a apportds clans leur interpr&ation, ainsi qu'i Mme le Docteur M . Thomasset (Laboratoire du MCtabolisine dcs Mddicaments) pour la mise au point des techniques analytiques.

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**Preparation of unsaturated sugars phosphonates using nucleophilic conjugate addition** Different types of phosphorus nucleophiles underwent conjugate addition reaction with one of the branched‐chain sugars **4, 5** or **11** the addition taking place either on the __endo__ or the __exo__ face of

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## Abstract The orientation of the cycloaddition of diazomethane on unsaturated branchedchain sugars has been studied. For 3‐__C__‐cyanomethylidene‐3‐deoxy‐1,2‐__O__‐isopropylidene‐α‐D‐__glycero__‐tetrofuranose the orientation was ‘normal’ and did not depend on the configuration at the double bond.