Acetessigaldehyd-dimethylacetal als Ausgangsstoff für Synthesen

✍ Scribed by Franke, W. K. ;Henkler, R. D. ;Küther, J.

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1980
• Weight: 849 KB
• Volume: 82
• Category: Article
• ISSN: 0931-5985
• DOI: 10.1002/lipi.19800820907

✦ Synopsis

Abstract

Mit Acetessigaldehyd‐dimethylacetal (1) kann man eine C~4~‐Kette übertragen, und zwar bei der Reaktion an der Carbonyl‐ gruppe die Gruppierung \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ {\rm =}\mathop {\rm C}\limits^{\mathop |\limits^{{\rm CH}_{\rm 2}}} ---{\rm CH}_{\rm 2} ---{\rm CH(OCH}_{\rm 3} {\rm)}_{\rm 2} $\end{document} und beim Angriff an der Acetalgruppe die Gruppierung CH~3~–CO–CH~2~–CHoder CH~3~–CO–CHCH–. Unter Abspaltung von Methanol geht 1 über in den Enolether Methoxybutenon (2). Für synthetische Arbeiten ist wichtig, daß sich mit katalytischen Mengen Säuren oder Basen eine Gleichgewichtsmischung mit 70% 1 und 30% 2 bildet; 2 zeigt die gegenüber 1 erhöhte Reaktivität eines vinylogen Essigesters. Mit 1 und 2 gelingen Umwandlungen an allen 4 Kohlenstoffatomen; Ringschlußreaktionen können unter Teilnahme allein des Kohlenstoffs 2 oder 4, oder von 2 Kohlenstoffatomen (6 Möglichkeiten, bevorzugt 2 + 4) oder unter Beteiligung von 2 Molekeln 1 oder 2 erfolgen.