✍ Scribed by Serini, Arthur ;Köster, Heinrich
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Acetalisierungsreaktionen an Steroidketonen ; ein neues Verfahren zur Darstellung von Testosteron und Dihydrotestosteron. [Aus d. Hauptlaborat. d. S c h e r i n g A.-G., Berlin.] (Eingegangen am 16. Juli 1938.) Acetale von Steroidketonen sind bisher noch nicht bekannt geworden. Wir berichten im folgenden iiber einige unserer Versuche auf diesem Gebiet. Dabei wurde gleichzeitig ein neues Verfahren zur Darstellung von T e s t os t e r o n und D i h y d r o t e s t o s t e r o n gefundenl). Zur Herstellung der Acetale bedienten wir uns vorzugsweise der Acetalisierungsmethode rnit Orthoameisensaureester nach Claisen. Aus Cholestanon und Orthoameisensaureathylester in Gegenwart von alkohol. Salzsaure erhielten wir das D i a t h y l a c e t a l d e s Cholestanons. Dieses wird beim Erwarmen mit verd. Saure glatt gespalten unter quantitativer Regenerierung des Ketons. Erhitzt man das Acetal z. B. in siedender Xylollijsung, so spaltet es ein Mol. Alkohol ab und geht in einen Enolather uber : : C/OR --+ b . O R + ROH \OR / Der Cholestanon-enolathylather wird beim Erwiirmen mit Saure ebenfalls glatt wieder zu Cholestanon aufgespalten. I n analoger Weise entsteht aus Androstan-dion-(3.17) das Andros t a ndi o n -(3.17) -di a t h yl a c e t a 1-(3). Durch Erhitzen in Xylollijsung geht es unter Alkoholabspaltung in den And r o s t a nd i on-(3.17) -en 018 t h yl-
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Nach den Untersuchungen von 0. F i s c h e r und seinen Schlllern I ) liefern die Condensationsproducte aromatischer Aldehyde mit primaren aromatischen Aminen bei der Reduction mit Natrium und Alkohol dic entsprechend substituirten secundarea Amine i aus Anishydranilid z. B. entsteht Snisylanilin na