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Absolute Konfiguration von optisch aktivem 4,5-Diazatwist-4-en

✍ Scribed by Askani, Rainer ;Eichenauer, Heidrun ;Köhler, Jürgen

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1982
Tongue
English
Weight
403 KB
Volume
115
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Eingegangen am 5. Juni 1981 Das Addukt 5 aus Azodicarbonsaure-diphenylester und 7,8-Dibrombicyclo[4.2.0]octa-2,4-dien liefert uber 6 und 7 das Twistanderivat 8a, das sich an Triacetylcellulose partiell in die Enantiomeren trennen lafit. Hydrierung des aus (-)-8a zuganglichen ( -)-4,5-Diazatwist-4-ens (( -)-1) ergibt 2e, das als Hydrochlorid (+)-2d isoliert wird. Da (+)-2d mit der ( + ) -( 2 S , 5S)-Bicyclo[2.2.2]octan-2,5-dicarbonsaure (( +)-2a) korreliert ist, wird ( -)-1 die M-Helizitat zugeordnet .

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## Abstract Die Diazabasketane **3a, b** werden über die Dihydrozwischenstufen **4a, b** zu den Twistanderivaten **5a, b** hydriert. Ausgehend von **5a, b** erhält man das 4,5‐Diazatwist‐4‐en (**1**), dessen Thermolyse 9‐Nortwistbrendan **2** liefert.

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## Abstract Es werden die Racematspaltung von 4‐(2‐Aminopropyl)‐5‐methyl‐imidazol **(1)**, die Bestimmung der absoluten Konfiguration sowie die histaminartige Wirksamkeit der Enantiomere am Ileum **(H~1~)** und Atrium (H~2~) des Meerschweinchens beschrieben.