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Abbau von n-nitroso-solasodin zu 3β-acetoxypregna-5.16-dien-20-on

✍ Scribed by K. Schreiber; H. Rönsch

Publisher
Elsevier Science
Year
1963
Tongue
French
Weight
224 KB
Volume
4
Category
Article
ISSN
0040-4039

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✦ Synopsis

SEIT einigen Jahzen ist bekannt', &LB Solasodin (I) iiber sein N.O-Diacetyl-Derivat II mit guten Ausbeuten zu 3B-Aoeb, oxy-pregna-5.16-dien-20-on (XII) abgebaut werden kaM, einem bevorzugten Zwischenprodukt der industriellen S-be=aidlormon-Synthese. Hierbei wird II protonenkatalysiert zum E'urostadien-Derivat V (N.O-Diacetyl-pseudosolasodin) isomerisiert und aus diesem durch oxydative Spaltung der d20(22) -Doppelbindung und anschlieBende Elimination der entstanuenen lb&Acyloxy-Gruppe XII dargestellt. Im folgenden sol1 iiber einen analogen Abbau von -+ Solsnum-Alkaloide. KXXI. Mitteilung. -XXX. Mitteilung:

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✍ P. Sunder-Plassmann; P.H. Nelson; L. Durham; J.A. Edwards; J.H. Fried 📂 Article 📅 1967 🏛 Elsevier Science 🌐 French ⚖ 254 KB

This mechanism correctly predicts the orientation observed in the cycloaddition of enones to simple electron releasing olefins "cannot be extended to the photodimerization of enones". ? Yf 1 probab1y