Abbau des Chrysens
โ Scribed by Bamberger, Eug. ;Chattaway, F.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1893
- Weight
- 375 KB
- Volume
- 26
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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โฆ Synopsis
Das C h l o r i d d e r S a u r e destillirt unter 19 mm Druck bei 135O und erstarrt zu schwacb gelbgefarbten Krystallen, die bei ca. 35-400 schmelzen. D a s o -J o d b e n z o p h e n o n wurde aus dem Chlorid nach der F r i e d e l -C r a f t s ' s c h e n Reaction dargestellt. Im Gegensatz zu den durch seltenes Krystallisationsvermogen ausgezeichneten o-Chlorund o-Brombenzophenonen bildet es ein dunkles Oel , welches erst nach monatelangern Stehen im Exsiccator theilweise fest wurde. O x i m d e s o -J o d b e n z o p h e n o n s . Eine alkoholische Losung des Ketons wurde rnit einem Ueberschuss von salzsaurem Hydroxylamio im zugeschmolzenen Rohr auf 1300 erhitzt. Nach Eingiessen des Bornbeninhalts in Wasser schied sich das Oxim ab, welches nach Krystallisation aus verdiinntem Alkohol bei 1520 schmolz und ebenso wie o-Brombenzophenonoxim durch Erwarmen mit Natroniauge leicht in P h e n y l i n d o x a z e n ubergeht. -Behandelt man o-Jodbenzophenon in alkalischer LSsung mit Hydroxylamin, so erhalt man sofort, in der Kalte schon, P h e n y Ii n d o x a z e n. Das A m i d d e r S a u r e , aus dem Chlorid erhalten, bildet weisse Nadeln vom Schmelzpunkt 1830. Das A n i l i d d e r S a u r e entsteht aus dem Chlorid mit Anilin. Aus Alkohol in weissen Blattchen krystallisirt, schmilzt es bei 1420. Das 0 -und p -T o l u i d i d schmelzen bei 1650 resp. 170O. 0-Jodbenzoylphenylhydrazid, aus dem Chlorid und Phenylhydrazin erhalten, bildet hellgelbe Nadeln, die bei 2030 unter Zersetzung scbmelzen. H e i d e l b erg, Universitatslaboratorium. 334. Eug. Bamberger und F. C h s t t a w s y : Abbeu des Chrysens. [Mitgetheiit aus dem chem. Laborat. der Kgl. hkad. der Wissensch. zu Mfinchen von E. Bamberger.] (Eingegangen am 29. Juni.) Obwohl das Chrysen bereits synthetisch dargestellt war und obwohl es seit dieser Synthese 1) allgemein als Phenylennaphtylenathylen, Cs H4. CH CloH6. CH mgesproehen wird, hatte ich mirsehon vor langerer Zeit a) -I) GrLbe und B u n g e n e r , diese Berichte 12, 1078. B a m b e r g e r und K r a n z f e l d , diese Berichte 18, 1931. Inzwischen ht das Chrysen abermals auf pyrogenem Wege synthetisirt worden, vergL K r i m e r , diese Berichte 23, 84.
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Technisches Chrysen wurde rnit Natrium und Wasserstoff zu Dihydrochrysen I und Hexahydrochrysen 11 hydriert. Katalytisch entschwefeltes Chrysen gibt bei der Hydrierung mit Nickel und Wasserstoff Tetrahydrochrysen 111 und Octahydrochrysen 1V. Technisches, aus Steinkohlenteer gewonnenes Chrysen enthal