Abbau der Lactaminsäure zu Bernsteinsäure

✍ Scribed by Kuhn, Richard ;Brossmer, Reinhard

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1959
• Weight: 250 KB
• Volume: 624
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19596240112

✦ Synopsis

Abstract

Das aus Lactaminsäure (N‐Acetyl‐neuraminsäure) leicht erhältliche Mercaptallacton II läßt sich mit Raney‐Nickel entschwefeln. Das so gebildete Desthiolacton III liefert bei der Oxydation mit konz. Salpetersäure Bernsteinsäure. Dadurch sind die C‐Atome 1–4 der Lactaminsäure, von denen wir das zweite und dritte beim Abbau mit Ni(II)‐acetat/Pyridin zu N‐Acetyl‐d‐mannosamin (N‐Acetyl‐d‐glucosamin) nicht fassen konnten, durch rein chemischen Abbau in ihrem Verband erfaßt worden. Die spezif. Drehung des Desthiolactons stützt die bereits begründete Vorstellung über die räumliche Lage des Hydroxyls am C‐Atom 4.