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A Preferred Disrotatory 4n Electron Möbius Aromatic Transition State for a Thermal Electrocyclic Reaction

✍ Scribed by Michael Mauksch; Svetlana B. Tsogoeva

Book ID: 101539392
Publisher: John Wiley and Sons
Year: 2009
Tongue: English
Weight: 458 KB
Volume: 121
Category: Article
ISSN: 0044-8249
DOI: 10.1002/ange.200806009

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✦ Synopsis

Abstract

Nicht verboten: Thermische 4__n__‐Elektronen‐Elektrocyclisierungen von Hückel‐Strukturen verlaufen über „erlaubte“ konrotatorische Pfade. Bei einer Möbius‐Topologie können dagegen die Woodward‐Hoffmann‐Regeln außer Kraft treten, sodass ein „verbotener“ disrotatorischer Pfad bevorzugt wird – dies zeigen theoretische Studien am Dodecahexaen 1, das über eine aromatische Heilbronner‐Möbius‐Übergangsstruktur 2 in das cyclische Polyen 3 übergeht.magnified image

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## Abstract **Not forbidden**: Thermal 4__n__ electron electrocyclic reactions of Hückel topology structures proceed via “allowed” conrotatory pathways. However, for a Möbius topology, the Woodward–Hoffmann rules may be reversed and a “forbidden” disrotatory pathway can be preferred as shown theore