A new ester component in the stobbe condensation. I. The condensation of some aromatic aldehydes with diethyl β,β-dimethylglutarate

✍ Scribed by Prof. M. F. El-Newaihy; M. R. Salem; Mrs. E. I. Enayat; F. A. El-Bassiouny

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1982
• Tongue: English
• Weight: 305 KB
• Volume: 324
• Category: Article
• ISSN: 1615-4150
• DOI: 10.1002/prac.19823240305

✦ Synopsis

Eine neue Esterkomponente in der Stobbe‐Kondensation. I. Kondensation einiger aromatischer Aldehyde mit Diethyl‐β,β‐dimethylglutarat

Kondensation von Benzaldehyd und p‐Anisaldehyd mit Diethyl‐β,β‐dimethylglutarat in Gegenwart von Natriumhydrid ergibt die kristallinen (Z)‐Halbester (1a und b) und ölige Halbesterfraktionen, die die E‐Isomeren 2a und b enthalten.

Im Falle von p‐Chlorbenzaldehyd werden die (Z)‐ und (E)‐Halbester (1c und 2c) in reiner kristalliner Form erhalten. Die Konfiguration wurde durch Cyclisierung der entsprechenden Anhydride 3 zu den Oxoindenylcarbonsäuren 5 bestimmt.