670. Ueber die Bildung: von β-Acetyl-α,γ-diketohydrinden durch Einwirkung von Phtalylchlorid auf Acetylaceton
✍ Scribed by Bülow, Carl ;Deseniss, Max
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1904
- Weight
- 200 KB
- Volume
- 37
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Wird kein Kupfersulfat mehr verbraucht, so erhitzt man zum Sieden nnb filtrirt vom scbwarzen Niederschlag ab. Die L6sung enthiilt das Salz des zuriickentstandenen Amidomrthylketolcarbons8ureesters, wahrend man aue dem Niederschlag durch Auskochen mit Aether in geringer Menge ein Product erhirlt, dae aus verdenntem Alkohol in farblosen Nadeln krystallisirt und wic der ion N ef beschriebene Methglketolcarboueiiureester bei 1340 schmilzt, 670. Carl B u l o w : und M a x D e e e n i a s : U e b e r die B i l d u n g von p-Acetyl-a, y -d i k e t o h y d r i n d e n durch Einwirkung von Phtalylchlorid auf Aoetylaceton. [Mittheilung aus dem chemischen Laboratorium der UuiversitLt Ttibingen.] (Eingegangen am 12. November 1904.) W. W i s l i c e n u s ' ) erbielt durcb Einwirkung von Natrium auf ein molekulares Gemisch von P h t a l a a u r e und E s a i g e s t e r die K,atrinmverbindung des (I, y-D i k e t o b y d r i n d e n -c ar b 011 s f u r e es t e r s und ertheilte ihr die Formel: Vereeift man den Ester in alkslischer LBsung, so spaltet sich, ansser Alkohol, gleichzeitig ausserst leicht Kohlendioxyd a b , indem sich a , y -D i k e t o h y d r i n d e u b i l d e t . Zu den gleichen Endproducten gelangten S. 0 a b r i e l und A 1 b e r t N e u m a n n ' ) durcb Umlagerung der P h t a l p l e s s i g s S u r e mit Hiilfe -on Natriumalkoholat, und als F e l i x N a t h a n s o n a ) diese Reaction auf B e n z a l -und A e t h y l i d e n -P b t a l i d f i b e r t r u g , gewaiiu e r $ -P h e n y l -bezw. p -M e t h y l -s u b s t i t u i r t e s a , y -D i k e t o h y d r i od e n . Endlich etellte E r n s t S c h w e r i n 4 ) durch Einwirkung VOI) Ketooen auf Phtalsgureeeter, ebenfalla in Gegenwart ton Natriuma!koholat, die bis dahin noch unbekannten K e t o d e r i v a t e des D ik e t o h y d r i n d e n s von der allgemeinen Formel: c6 H,;~~:cH.
CO. R dar, wo . R. eiuen beliebigen Kohlenwasaerstoffrest bedeutet. 1) W. Wislicenue, diem Berichte 20, 593 [1587], und Ann. d. Chem. 9) S. G a b r i e l u. A. Noumann, diese Berichte 2e, 951 [18931. 3) F e l i x N a t h a n s o n . diese Bericbte 26, 2576 [1893]. 4) K r n s t S c h w e r i n , diese Berichte 27, 104 [1894]. 246, 347 [l888].
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