6-O-(D-apiofuranosyl)-1,6,8-trihydroxy-3-methyl-anthrachinon, ein neues glykosid (Frangulin B) aus der rinde von Rhamnus Frangula L.
✍ Scribed by Hildebert Wagner; Günter Demuth
- Book ID
- 104236989
- Publisher
- Elsevier Science
- Year
- 1972
- Tongue
- French
- Weight
- 141 KB
- Volume
- 13
- Category
- Article
- ISSN
- 0040-4039
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✦ Synopsis
Die Anthrachinonglykoside FranguIin und GlucofranguHn aus Rhamnus franguIa L. stellen nach den Untersuchtmgen aus dem Jshre 1963 2 KomponentenGemische dar 1)2) . Von diesen sind FranguIin A und Gluco- franguHn A durch PartiaIsynthese sls 6-G-(cu-L-RhamnopyranosyI) -bxw. 6-C-(0! -L-Rhamnopyranosyl) -, E-G-(l3-D-glucopyranosyl) -1,6,8-trihydroq-3-methyI-anthrachinon struktureH 34) g&I&t Bei Frsngulin B und GlucofranguIin B. von denen bisher nur die erste Verbindung rein isoliert wurde s; , soI.Ite es sich nach Long0 u. Mitarb. s) und MiihIemann u. Mitarb. 7) um die entsprechenden IsomergIykoside mit 5verkniipfter L-Rhamnose hsndeln. Mese Annahme wird dumb die vorliegenden Untersuchungen widerlegt. FranguIin B (Schmp. 196'C. Rf = 0.35 auf PoIyamid in MeOH) [FranguIin A (Schmp. 228'C, Rf = 0.44fl. liefert bei sawer Hydrolyse Emodin (1,6, fl-Trihydroxy-3-methyl-anthrachinon) und ansteHe van Rhamnose ein Zuckergemisch, das laut DC aus 3 Komponenten hesteht (Rf = 0.45. 0.84, 0.90, Rhamnose Rf = 0.49 auf KieselgeI/Na-Ac. geplff. in &hylacetat-Isopropanol 66% 65:35). Das NMR-f$ektrum van FranguIin B in (CD3)2S0 + CF3C02D erlaubt folgende Zuordmqp Emodin: d 7.32