Bei Umsetzung mit Chlorwasserstoff cyclisieren die I-khoxy-, I-Methylamino-und 1-Dimethylamino-Derivate von Natrium-1 -cyanamino-2.2-dicyan-atbenid (4) bzw. die in Freiheit gesetzten Sauren 2 unter Bildung der 6-Athoxy-, 6-Methylamino-bzuz. 6-Dimethylamino-Derivate von 4-Chlor-2-amino-5-cyan-pyrimidin (8, 14 oder 15). Die analoge Umsetzung des Natrium-1-amino-I-cyanamino-2.2-dicyan-athenids (4, X = NH2) fuhrt dagegen zum 2-Chlor-4.6-diamino-5-cyan-pyrimidh (10). Durch Substitution der Chloratome von 8, 10, 14 und 15 durch k h o x y -oder Aminogruppen wurden die weiteren 5-Cyan-pyrimidin-Derivate 9, 11, 12 und 13 erhaiten. Durch Umsetzung des Natrium-N.N'-dicyan-guanididsz.3) mit uberschuysigem Chlorwasserstoff konnten Roemer und Kaiser41 das 2-Chlor-4.6-diamino-1.3.5-triazin darstellen, das durch Cyclisierung der freigesetzten Saure 1 (X = NH2) unter Aufnahme eines Mols Chlorwasserstoff entsteht. Unter gleichen Bedingungen erhielten wir aus dem kurzlich von uns dargestellten Natriumsalz des 0-Athyl-N.N'-dicyanisoharnstoffs (1, X = OCzH5) bzw. aus der freien Saure-'] das bisher unbekannte 2-Chlor-4-amino-6-athoxy-l.3.5-triazin, das wir zur chemischen Identifizierung durch
Umsetzung mit Methylamin in das bereits bekannte 2-Amino-4-methylamino-6- athoxy-l.3.5-triazins' uberfuhrten, und aus dem Natrium-N-methyl-". N"-dicyan-guanidid3) das 2-Chlor-4-amino-6-methylamino-l.3.5-triazin~~.
NH-CN
NH-CN CH (CN)2
x-c<
x-c,:
x-C . N-CN c (CN)z c 12 1 2 3